Westwinds Inn sijaitsee täydellisellä paikalla kaikille Key Westiin tutustua haluaville. Se on riittävän lähellä kaikkia kaupungin tarjoamia aktiviteetteja ja nähtävyyksiä, mutta silti piilossa rauhallisella asuinalueella. Vieraat voivat helposti kävellä Key Westin keskustaan, ravintoloihin ja nähtävyyksiin, ja jotkut jopa huomauttavat, että Duvall Street, Key Westin sydän, on vain 5 minuutin kävelymatkan päässä. Sijainti on kätevä myös pyöriä vuokrata haluaville, sillä aivan kulman takana on pyörävuokraamo, jossa hotellivieraat saavat alennuksen. Henkilökunta on erittäin avuliasta ja voi auttaa tekemään illallisvarauksia ja vastaamaan kysymyksiin paikallisesta alueesta. Itse majatalo sijaitsee kauniilla alueella, joka ei tunnu tyypilliseltä hotellilta, vaan pikemminkin viehättävältä ja rauhalliselta pakopaikalta. Jotkut vieraat pitivät sijaintia hieman kaukana, mutta useimmat kokivat sen olevan riittävän lähellä kaikkea. Kaiken kaikkiaan Westwinds Inn on ihanteellinen paikka kaikille, jotka etsivät täydellistä auringonlaskulomaa tai paikkaa levätä Key Westin tutkimispäivän jälkeen.